Για να ξεκινήσει κανείς την περιήγηση του στην Καλαμάτα, το ιδανικότερο μέρος για να λάβει ως αφετηρία είναι το Ιστορικό κέντρο της πόλης. Μία βόλτα στα στενά δρομάκια της περιοχής σε μεταφέρουν σε μία άλλη εποχή και σου δίνει την ευκαιρία να ανακαλύψεις παλιά σπίτια που έχουν αντέξει στο πέρασμα των χρόνων, δεκάδες αρχοντικά, μουσεία, λιθόχτιστες εκκλησίες και πολλά μικρά παραδοσιακά μαγαζιά με τοπικά προϊόντα.

Θα ξεκινήσουμε την γνωριμία μας με την πόλη της Καλαμάτας από την Ακρόπολη, δηλαδή το Φραγκικό Κάστρο. Μία τοποθεσία που μπορεί κανείς να απολαύσει την ηρεμία και την εξαιρετικά εντυπωσιακή πανοραμική θέα της πόλης. Μέσα στο κάστρο υπάρχει ένα μικρό αμφιθέατρο που τα καλοκαίρια οργανώνονται διάφορες πολιτιστικές εκδηλώσεις.

Κάτω από το Κάστρο βρίσκεται η πολιούχος της πόλης, ο Ιερός Μητροπολιτικός Ναός Υπαπαντής του Χριστού. Ο ναός χτίστηκε το 1856 και εορτάζει στης 2 Φεβρουαρίου. Κάθε χρόνο γίνεται μία λαμπρή εορτή προς τιμή της Παναγίας και πλήθος κόσμου από όλα τα μέρη της Ελλάδας προσέρχεται για να προσκυνήσει την θαυματουργή εικόνα, η οποία βρέθηκε στα χρόνια της τουρκοκρατίας.

Στο ιστορικό κέντρο της Καλαμάτας και πολύ κοντά στο ναό της Υπαπαντής βρίσκεται το μοναστήρι των Καλογραιών. Ιδρύθηκε το 1796 από τον Καλαματιανό Ιερομόναχο και δάσκαλο Γεράσιμο Παπαδόπουλο και είναι αφιερωμένο στον Άγιο Κωνσταντίνο και την Αγία Ελένη. Είναι το πρώτο γυναικείο μοναστήρι και η ιστορία του είναι άρρηκτα συνδεδεμένη με την ιστορία της Καλαμάτας και ολόκληρης της Μεσσηνίας. Κατά την διάρκεια των 2 αιώνων λειτουργίας του έχει αποτελέσει καταφύγιο για εκατοντάδες νέα κορίτσια που ασπάστηκαν τον μοναχισμό και προσφέρει απλόχερα την φροντίδα του σε εκατοντάδες εγκαταλελειμμένα παιδιά. Το στοιχείο εκείνο που έχει κάνει ιδιαίτερα γνωστό το μοναστήρι τόσο στην Ελλάδα, όσο και στο εξωτερικό, είναι η καλλιέργεια και η κατεργασία του μεταξιού. Έτσι, έδωσε ώθηση στην μεταξοϋφαντουργία, τα μεταξωτά κεντητά άμφια, αλλά κυρίως στο διαδεδομένο μεταξωτό Καλαματιανό μαντήλι για το οποίο το μοναστήρι έχει βραβευτεί αρκετές φορές.

Λίγα βήματα πιο κάτω, συναντάμε το Στρατιωτικό Μουσείο της Καλαμάτας. Το μουσείο διαθέτει πλούσιο φωτογραφικό υλικό από τους αγώνες των Ελλήνων, καθώς όπλα και στρατιωτικές στολές των Ελλήνων από διαφορετικές περιόδους.
Προχωρώντας στα μικρά σοκάκια της παλιάς πόλης, μας δίνεται η ευκαιρία να επισκεφτούμε το Μπενάκειο Αρχαιολογικό Μουσείο Καλαμάτας. Εκεί μπορούμε να θαυμάσουμε μία εξαιρετική συλλογή αρχαιολογικών θησαυρών από διάφορες περιοχές της Μεσσηνίας, από την περίοδο του χαλκού μέχρι τη ρωμαϊκή περίοδο.

Ο βυζαντινός ναός των Αγίων Αποστόλων, αποτελεί σύμβολο για την πόλη της Καλαμάτας. Ένας ναός με σημαντική ιστορία και ιδιαίτερη πολιτιστική αξία. Από αυτό το σημείο στις 23 Μαρτίου 1821, οι ήρωες τις επανάστασης έδωσαν την υπόσχεση για την απελευθέρωση της Καλαμάτας και ολόκληρης της Ελλάδας.
Τελειώνοντας την βόλτα μας στο ιστορικό κέντρο της Καλαμάτας, μπορούμε να αγοράσουμε το φημισμένο μεταξωτό Καλαματιανό μαντήλι που φτιάχνεται από τις καλόγριες. Φυσικά, δεν πρέπει να παραλείψουμε μία βόλτα στα παραδοσιακά μαγαζιά που υπάρχουν στην πλατεία 23ης και μπορούμε να αγοράσουμε τοπικά παραδοσιακά προϊόντα όπως, παστέλι ή τα περίφημα λαλάγγια που φτιάχνουν οι ντόπιοι.